Infelizmente, muito pouco ficou registrado sobre a História indígena da região na época pré-colonial. Sabe-se que a ilha de São Vicente, onde hoje está a cidade de Santos, chamava-se Guaiaó; seus habitantes originais, pertencentes à grande nação tupi, possuíam vários núcleos habitacionais na região e, no princípio conviviam bem com os primeiros europeus que vieram habitar as novas terras, como João Ramalho e Cosme Fernandes. Já os tamoios eram extremamente belicosos. Os indígenas viviam basicamente da cultura extrativista, subsistindo da pesca, da caça e da exploração de riquezas naturais da Mata Atlântica, até a chegada dos primeiros colonos.

Depois da vinda da armada de Pedro Álvares Cabral em 1500, que oficializou perante a História o descobrimento do Brasil, em 1501 o rei português D. Manoel ordena expedição exploradora ao Brasil, convidando o renomado florentino Américo Vespúcio para participar como piloto e cosmógrafo. A expedição de três naus era comandada por André Gonçalves e durante um ano cartografou a costa, demarcou terras e deu nomes a ilhas e rios da costa brasileira. Foi Vespúcio quem batizou com o nome de São Vicente, pois era dia de S. Vicente, a ilha conhecida como Ilha de Gaiaó ou Guaiaó.

Uma das cartas de Vespúcio relatando a viagem revela que num dos navios dessa expedição veio um "bacharel," degredado por D. Manoel, e que foi deixado em Cananéia; o degredado, conhecido pela História como Mestre Cosme Fernandes, veio a desempenhar papel importante no início de nossa História e a ele é atribuída a Fundação dos povoados de Cananéia, Iguape e até do próprio povoado de São Vicente.

A costa brasileira e a região de São Vicente eram alvo de muitas expedições oficiais e não oficiais, particulares e clandestinas, que aqui vinham em busca de escravos e do precioso pau-brasil, objeto de Comércio e também de contrabando. Entre cinco e trinta anos antes da chegada de Martim Afonso de Souza e da criação oficial de São Vicente, muitos estrangeiros já haviam se estabelecido na região, que era muito propícia à Fundação de feitorias e habitada por indígenas amistosos. Dentre os estrangeiros aqui estabelecidos e que maior relação tiveram com o primitivo povoado de São Vicente podemos citar Mestre Cosme Fernandes, Gonçalo da Costa (genro de Mestre Cosme), Francisco de Chaves (também genro de Mestre Cosme), Pero Capico, Henrique Montes, Antonio Rodrigues, João Ramalho e Aleixo Garcia.

Mestre Cosme, que vivia em Cananéia desde 1502, casou com uma filha do chefe indígena Piquerobi e veio para São Vicente em 1510, onde fundou um povoado, organizou um porto de serventia na boca do rio de São Vicente (atual Estuário), fez fortuna e prosperou com um grande negócio de escravos, um estaleiro localizado no Japuí, e com o fornecimento e suprimento de navios que por aqui passavam a caminho do Paraguai e do Prata.

A esquadra de Martim Afonso fundeia no Porto das Naus, na concepção de Calixto.

Em dezembro de 1531, a expedição colonizadora chefiada por Martim Afonso de Souza fundeia seus navios defronte à praia do Sol (praia do Góis), na Ilha de Santo Amaro. Nessa época, o povoado de São Vicente já possuía cerca de dez ou doze casas, muitas habitações indígenas, armazéns para mantimentos, embarcações, uma pequena torre de pedra para defesa, o Porto das Naus para navios de grande calado (na chamada barra grande), um porto para embarcações menores (na chamada barreta, no povoado de São Vicente) e grande atividade econômica, pois era posto de troca de mercadorias entre índios e moradores e, sobretudo, local de fornecimento de água e suprimento dos navios que por aqui passavam. Martim Afonso, que vinha na qualidade de Capitão-Mor, trouxe 400 soldados e inúmeras bocas de fogo para expulsar o degredado Cosme Fernandes e sua gente de São Vicente e também para combater piratas franceses e ingleses na costa brasileira. Com ele também vieram 27 nobres, colonos e artífices. Entre os recém chegados estavam Pero Capico, Henrique Montes e outros que aqui já haviam morado. A vinda de Martim Afonso faz com que Mestre Cosme, condenado a viver seu degredo em Cananéia, seja obrigado a se retirar de São Vicente, abandonando seus negócios e retornando com sua numerosa família a seus antigos sítios de Iguape e Cananéia.

Como Capitão-Mor e Governador, Martim Afonso suspende os negócios de escravos e com a autorização do rei D. Manoel, em 22 de janeiro de 1532 dá foro de Vila ao povoado de São Vicente, que veio a se tornar a "celula mater" brasileira, capital da Capitania que tomou o seu nome, assim como o antigo Porto das Naus se tornou Porto de São Vicente. Em São Vicente Martim Afonso constrói uma pequena capela, um pelourinho, e a primeira instituição democrática do país: a Câmara de São Vicente. Martim Afonso manda João de Souza de volta a Portugal com notícias de seu progresso para o rei D. Manoel. Este, satisfeito, cria a "Donataria de São Vicente" e a concede a Martim Afonso, que passa a possuir todas as terras da Capitania.

Pero Lopes, um dos comandantes de Martim Afonso, adentra o Rio São Vicente (estuário) em reconhecimento e depara com o já conhecido Porto das Naus, na altura de onde hoje fica o Museu de Pesca. Para lá ele leva as naus da armada, vara uma das naus em terra e constrói uma casa para guardar velas e equipamentos dos navios. Ali, no Porto de São Vicente, na atual Ponta da Praia vieram a existir os primeiros trapiches e casas de fiscalização alfandegária de São Vicente, ponto que veio a constituir o primeiro núcleo administrativo santista. Martim Afonso distribui terras e as pessoas que com ele vieram avançam pelas águas mais adentro, à procura das melhores fontes de água e terras, fixando-se na região conhecida pelo nome indígena de Enguaguaçu ("enseada grande"), que possuía uma sucesSão de boas aguadas e terras secas e boas para o plantio. Entre 1532 e 1540, nela haviam se estabelecido o fidalgo Luiz de Góis e sua mulher Catarina de Andrade e Aguilar (que se estabeleceram próximo a um outeiro e aí construíram a capela de Santa Catarina), José e Francisco Adorno (nobres genoveses que trouxeram cana e um engenho "desmontado" da Ilha da Madeira), Domingos Pires e Pascoal Fernandes (considerados os primeiros povoadores do Enguaguaçu), André Botelho e Mestre Bartolomeu Gonçalves (que se estabeleceu no Morro do Desterro). Nos arredores do Enguaguaçu, nas Áreas agrícolas vizinhas, se estabeleceram Francisco Pinto, Rui Pinto, Antonio Rodrigues de Almeida, Pero de Góis, Henrique Montes e Jorge Ferreira, todos articulados com o Engenho de São João, dos irmãos Adorno. A Brás Cubas, criado de Martim Afonso e futuro feitor da nova colônia, coube o Monte de São Jerônimo (Monte Serrat). Nessa época, os colonos tinham a concesSão das terras, mas não a sua propriedade, que viria depois, de acordo com o seu desenvolvimento, no sistema de sesmarias.

Em 1532 Pero de Góis constrói o primeiro engenho da Capitania na região do atual Sítio das Neves - o Engenho Madre de Deus. Em 1533 começa a funcionar o Engenho São João, dos irmãos Adorno, construído próximo ao atual Morro de São Bento. O início agrícola e industrial do Enguaguaçu em 1532 é consolidado com a Fundação do Engenho do Governador ou Engenho do Trato em 1534, construído aos pés do Morro da Nova Cintra, em parceria formada por Martim Afonso, Johan Van Iste (que chamavam João Veniste), Francisco Lobo e Vicente Gonçalves. Martim Afonso determinou que a cana necessária para a produção do engenho fosse fornecida pela roça de Rui Pinto, o que tornava este úlimo "partidista" do negócio (mais tarde esse engenho foi vendido ao holandês Erasmus Schetz e passou a ser chamado Engenho de São Jorge dos Erasmos, e com esse nome São conhecidas as suas ruínas até hoje). De outro lado, Pascoal Fernandes e Domingos Pires, os primeiros povoadores do Enguaguaçu, se associaram na construção de uma casa e na plantação de cana para suprir o Engenho São João, de José Adorno, também conhecido como "Genovês". Como "partidistas" do engenho, eles plantaram na Área entre o Estuário e a encosta do São Jerônimo, desde o atual Corpo de Bombeiros até onde hoje está a Cadeia Velha. Este tipo de sociedade, uma espécie de sociedade anônima primitiva, durou séculos no Brasil.

Em 1534 as forças de Iguape, compostas por espanhóis, portugueses e indígenas agregados (grande parte deles gente de Piquerobi), liderados por Mestre Cosme Fernandes e seus genros, atacam a Vila de São Vicente como um desagravo por terem perdido tudo o que haviam construído durante vinte anos. Os poucos soldados que Martim Afonso deixara na Vila capital não constituíram resistência e São Vicente foi saqueada e destruída. Os moradores fugiram apavorados e se refugiaram na povoação que surgia no Enguaguaçu. Esse fato acarretou num aumento da População do nascente povoado e, muitos dos refugiados, mesmo depois de passado o perigo, acabaram por permanecer no Enguaguaçu.

Em maio de 1533, Martim Afonso de Souza parte para Portugal e deixa seu servidor pessoal, Brás Cubas, como feitor arrecadador na povoação. Com a morte de Henrique Montes, assassinado por ocasião do ataque à São Vicente em 1534, Brás Cubas passa a almejar a posse de suas terras, uma vez que as terras que lhe couberam, nos arredores do Monte Serrat, eram pequenas e encravadas entre as grandes Áreas de Pascoal Fernandes e Domingos Pires. Em 1535, ele deixa em seu lugar, como feitor, a Rodrigo de Lucena, e parte então

Brás Cubas, em bico de pena de Lauro Ribeiro da Silva para o Reino afim de pleitear junto a Ana Pimentel, procuradora de Martim Afonso, a posse das terras que queria - as terras do Jurubatuba e da Ilha Pequena (atual Barnabé). Em 1537 o pai de Brás Cubas, João Pires Cubas, chega para cultivar a terra no lugar do filho, mas não consegue devido à oposição dos índios. Passa então a cultivar as terras da primeira sesmaria de Cubas, nos arredores do Monte Serrat. Em 1540 Brás Cubas retorna de Portugal trazendo gente suficiente para enfrentar os índios do lugar e se estabelece na Ilha Pequena, depois chamada Ilha de Brás Cubas e, mais tarde, Ilha dos Frades (por ter sido doada aos frades do Carmo).

Depois de oito anos ausente, assim que retorna de Portugal em 1540, Brás Cubas começa a lutar pelo desenvolvimento do povoado e consegue do Capitão-Mor Antonio de Oliveira a autorização para transferir o antigo Porto de São Vicente de onde estava (na atual Ponta da Praia) para o fundeadouro do Enguaguaçu. Com o porto na atual Ponta da Praia os marinheiros que permaneciam na região por períodos curtos tinham que ficar no meio do nada; por sua vez, os fazendeiros tinham de conduzir suas cargas mais pesadas até o porto em canoas (o que era perigoso) ou rodeando a ilha a pé (o que era demorado). A nova localização do porto defronte à povoação era muito mais conveniente para todos e, a partir daí, o povoado de Enguaguaçu passou a ser chamado de Porto de São Vicente, por atender a todos os navios que vinham para São Vicente. Ao novo porto convergiam a produção dos fazendeiros do Enguaguaçu, dos moradores da Vila de São Vicente, bem como os da Ilha de Santo Amaro e Bertioga.

Foi também em 1540 que o fidalgo Luiz de Góes contruiu uma capela em homenagem a Santa Catarina, no outeiro próximo a sua casa e que levou seu nome - Outeiro de Santa Catarina.

A Casa do Trem Bélico e, ao fundo o outeiro e a Capela de Santa Catarina, em quadro de Benedicto Calixto.

Em 1541 um maremoto destrói em São Vicente a Casa do Conselho, a Igreja, o Pelourinho e diversas casas da Vila. Muitos dos moradores, alarmados, resolvem mudar para a povoação do Enguaguaçu. Esse fato dá novo empurrão ao desenvolvimento do povoado e, com o aumento da População regular, em 1542 surge a idéia da construção de um hospital, colocando-se Brás Cubas à frente da iniciativa, que arrecada dos colonizadores mais abastados as contribuições que garantam os meios para a construção.

Em 1543 é fundado o hospital, influência das Casas de Misericórdia de Portugal, para atender aos enfermos dos navios que ali aportavam e aos moradores de toda a região. O local escolhido para o hospital foi o sopé do outeiro de Santa Catarina (onde hoje se situa a Rua Visconde do Rio Branco). O hospital recebeu o nome de Hospital de Todos os Santos inspirado no nome do grande hospital de Lisboa e na data da sua Fundação - o dia de Todos os Santos. Segundo Frei Gaspar da Madre de Deus, o povoado do Enguaguaçu passou a ser chamado Povoado do Porto de Todos os Santos e de Porto de Santos, por causa do nome do hospital. A Santa Casa de Misericórdia de Todos os Santos foi o primeiro hospital do Brasil e subsiste até hoje.

Em 1544 Brás Cubas adquire terras de Pascoal Fernandes e Domingues Pires, vizinhas a sua primeira sesmaria junto ao Monte Serrat. São as primeiras terras que ele compra no Enguaguaçu e ali ele constrói uma casa e se estabelece. Também em 1544 é nomeado o primeiro juiz do povoado, Pedro Martins Namorado. A nomeação de um juiz se deveu a um pedido dos próprios camaristas de São Vicente ao Capitão-Mor da Capitania e foi determinante para a elevação do povoado de Santos à condição de Vila.

Em 1545 Brás Cubas assume o cargo de Capitão-Mor da Capitania de São Vicente. Ninguém sabe ao certo quando Brás Cubas deu foro de Vila ao povoado de Enguaguaçu - presume-se por documentos e escrituras daquela época ter sido em fins de 1546, provavelmente em 1° de novembro, por ser o dia de Todos os Santos, reservado a grandes ocasiões, segundo os usos da época. A Vila recebeu o nome de Vila do Porto de Santos, por inspiração da data ou do nome do hospital fundado em 1543. Nessa época, a Igreja de Santa Catarina construída por Luiz de Góis passa a ser a Matriz da Vila, e a Casa da Câmara é erguida também junto ao Outeiro.

O rei de Portugal envia Antonio Cardoso de Barros como Provedor-Mor ao Brasil com a misSão de organizar a arrecadação dos impostos na colônia, criando ele casas de alfândega em todas as vilas marítimas por onde passa. Em Santos, ela foi instalada em casa junto ao prédio do Conselho. Em 1551, Brás Cubas recebe do Provedor-Mor uma Carta de Mercê que o torna Provedor da Fazenda Real da Capitania de São Vicente. Vinte anos depois, devido à concentração do Comércio no Valongo, a alfândega mudou para um local da atual Rua Riachuelo e depois passou a funcionar num casarão chamado popularmente de "Consulado", na Rua da Praia que, por causa disso, passou a ser conhecida como Rua da Alfândega e depois Rua do Consulado (atual Frei Gaspar).

Os primeiros jesuítas chegaram aqui por volta de 1550 e fundaram um colégio na Vila capital, São Vicente. Em 1567, O Pe. José de Anchieta, convencido da necessidade de transferir o Colégio Jesuíta da Vila de São Vicente para a Vila de Santos, requer junto ao Conselho a doação de terreno existente junto à Casa da Câmara e inicia a construção de casa provisória para o abrigo dos padres. Tendo ele que se ausentar, e também por falta de recursos, a obra acabou paralisada.

Em 1552 Brás Cubas, por ordem de Tomé de Souza, manda erguer a Fortaleza de São Felipe na entrada da Barra da Bertioga. No entanto, a presSão dos hostis tamoios do litoral norte pareceu aumentar, principalmente sobre os ocupantes de Bertioga e da Ilha de Guaibê (Santo Amaro). Os moradores da nova Vila sentiam-se inseguros e ameaçados. O medo e a Fundação do povoado de São Paulo de Piratininga, em 1554, atraiu parte dos colonos sem terra para o Planalto, enquanto outros voltaram para Portugal. Em 1557, é construída a Fortaleza de São Tiago, defronte à primeira, fechando a defesa da entrada do Canal de Bertioga.

Mem de Sá vem a Santos em março de 1560 e manda construir, junto à Vila e próximo ao ribeirão do Itororó, o Forte da Vila. Depois segue para o planalto e dá foro de Vila a São Paulo de Piratininga.

Em 1562, José Adorno e sua mulher, Catarina Monteiro, constróem uma igreja nas proximidades do rio São Jerônimo, em terras do Engenho São João, de sua propriedade - a Igreja de Nossa Senhora da Graça.

Em 1563 a População entra em pânico com o anúncio de uma confederação de todas as tribos tamoias visando atacar e destruir tudo o que os colonizadores tinham construído. Os jesuítas Manuel da Nóbrega e José de Anchieta se oferecem para tentar conter os índios e alguns santistas, liderados por José Adorno, se reúnem para levá-los. Eles partem em caravana de dez bergantins para Ubatuba e, após alguns meses de conversas e negociações, os jesuítas conseguem apaziguar os índios e é firmado o Armistício de Iperoig entre os aborígenes e os portugueses, o que salvou toda a obra colonizadora.

Em 1565 esteve em Santos Estácio de Sá, preparando a expedição que expulsaria os franceses instalados no Rio de Janeiro. Alguns espíritos mais aventureiros se uniram a ele, entre eles José Adorno, que chegou a custear parte das despesas. A expedição partiu no ano seguinte com um pequeno exército. Sabedores deste fato, uma parte da tribo dos Tamoios, simpatizantes dos franceses, aproveitou para atacar as duas Vilas. Mas a resistência formada por guaianases e carijós conseguiu expulsar os invasores. Pouco tempo depois, em 1570, é decretada a lei proibindo a escravidão dos índios no Brasil, fato que pacifica os ânimos do gentio e beneficia profundamente os colonizadores.

Em 1580, Felipe II da Espanha invade Portugal e a Casa Real Portuguesa e todos os seus domínios, inclusive o Brasil, passam a pertencer à Espanha. Com a tomada do trono português pela Espanha, piratas holandeses e ingleses, ferrenhos inimigos dos espanhóis, passam a atacar naus da Espanha e suas colônias, incluindo o Brasil. Os ataques se tornam ainda mais constantes depois da destruição da "Armada Invencível" espanhola em 1588, comprometendo o Comércio da colônia com a Europa e reduzindo consideravelmente as atividades do porto de Santos.

Em 1583 Santos é invadida pelos corsários ingleses de Edward Fenton. Não chegou a ser tanto uma invaSão, mas mais uma "insinuação". Eles alegaram precisar dos serviços de um ferreiro, espalhavam que Felipe da Espanha havia morrido e tentavam convencer a População a se colocar sob o protetorado inglês. Mas um navio espanhol, sabendo que Fenton fora visto rondando a costa vicentina, adentra pelo porto e expulsa os ingleses. Depois desse fato, Felipe II manda construir um forte na entrada da barra de Santos - o Forte de Santo Amaro ou Fortaleza da Barra Grande que, juntamente com os fortes de São Tiago e São Felipe guardavam todos os possíveis acessos por mar à Vila do Porto de Santos.

Em 1585, o visitador da Companhia de Jesus Pe. Cristóvão de Gouveia consegue junto à Câmara a cesSão da própria casa da Câmara, que estava prestes a se transferir para novo prédio. Assim, os jesuítas se transferem da Vila de São Vicente para o novo prédio em Santos e fundam o Colégio dos Jesuítas, mais tarde Colégio São Miguel, a primeira fonte de instrução da Vila.

Em 1580 chegam à Vila os primeiros carmelitas e, por falta de outro lugar, se abrigam na Igreja de Nossa Senhora da Graça. Em 1589, os Adorno acabam por doar a Igreja da Graça aos carmelitas e Brás Cubas lhes doa um terreno vizinho onde eles constróem um precário convento. Dez anos depois os carmelitas iniciam a obra de seu convento e igreja definitivos, na atual Praça Barão do Rio Branco. A Igreja de N. Senhora da Graça, presente na cidade por 340 anos, foi derrubada para alargamento da antiga Rua do Sal (Rua José Ricardo).

O novo prédio da Casa do Conselho, que abrigava a Câmara e a Cadeia, nos idos de 1610, em quadro de Calixto. Ao fundo se avista a torre da Igreja do Carmo.

O título acima foi a manchete de um artigo jornalístico da época. Assim foi relatado o segundo ataque inglês a Santos, dessa vez comandado por Thomas Cavendish. Na noite de natal de 1591, as forças do Forte da Vila, certas da proteção do Forte da Barra Grande, estavam totalmente desprevenidas e a População, concentrada na Igreja de Santa Catarina, comemorava as festas natalinas. Um navio inglês adentra a barra sem ser avistado, fundeia no porto e mira seus canhões para o Forte da Vila, ordenando a sua rendição. A tripulação que desembarca, brutal e esfomeada, entrega-se ao saque e a deprecações, provocando a fuga de todos os moradores para os sítios vizinhos e para as matas. A própria imagem de Santa Catarina foi arrancada da capela e lançada às águas do Enguaguaçu, onde permaneceu perdida por 90 anos, até ser resgatada por pescadores. Os ingleses permaneceram na Vila por dois meses, respondendo aos ataques da resistência que se formara. Não conseguindo o retorno da População, Cavendish acaba por se retirar. Um dos maiores prejuízos desse ataque a Santos foi a destruição de documentos e preciosos registros históricos.

O Governador da Capitania de São Vicente, Don Francisco de Souza, manda construir em 1603 a Capela de Nossa Senhora do Monte Serrat, no alto do morro de São Jerônimo que, a partir de então, foi perdendo seu nome original para se denominar Monte Serrat.

Em março de 1615, Santos sofre o ataque da frota holandesa de Goris Van Spilbergen, ataque que dura algumas semanas e que encontra a resistência desesperada dos moradores das duas Vilas, socorridos pela gente de São Paulo sob comando de Amador Bueno da Silveira e Lourenço Castanho Taques. Reza a tradição que os santistas buscaram refúgio no alto do Monte Serrat e que sobre os corsários que os perseguiam desabou uma parte do monte, matando-os. A devoção a Nossa Senhora do Monte Serrat cresceu tanto que ela veio a se tornar a padroeira oficial de Santos.

Em 1639 um frade franciscano vem a Santos examinar o local para a instalação de um convento. No ano seguinte chega à Vila um grupo de sete ou oito frades, que recebem terras doadas pelo Capitão-Mor e pela Câmara local e iniciam a construção de um convento. Até eles poderem se instalar, foram acolhidos na Capela de Nossa Senhora do Desterro, então de propriedade de Bartolomeu Fernandes Mourão. No mesmo ano eles se mudam para o convento parcialmente pronto e, em 1642 iniciam a construção do convento definitivo e da igreja, que permanece de pé até hoje, no Valongo.

Dez anos após a chegada dos franciscanos, chegam a Santos os monges beneditinos que fundam o Mosteiro de São Bento na própria Capela de Nossa Senhora do Desterro, doada à ordem beneditina por Bartolomeu Fernandes Mourão. O mosteiro foi erguido junto à capela já existente e que hoje é a mais antiga da cidade. Em 1656 a Igreja do Monte Serrat também é doada aos beneditinos.

A Vila de Santos entra em uma fase de marasmo e decadência. Vários fatores contribuem para o esvaziamento da Vila: as invasões estrangeiras que haviam solapado a Vila e afugentado moradores, a participação de Santos na guerra travada contra os holandeses no norte do país, a busca por oportunidades melhores no planalto, a fuga das doenças infecciosas que o clima e o terreno alagadiço do litoral faziam proliferar e a fase do bandeirismo que se seguiu, atraindo os filhos da terra para aventuras em busca de minas no interior da Capitania. O esvaziamento da Vila acarreta o esgotamento econômico, não só de Santos como de todo o litoral vicentino. O dinheiro se torna escasso e se inicia um sistema de trocas, valendo cada produto um valor arbitrado para a compra de outras mercadorias. Tudo é muito caro e a vida é difícil para os mais pobres. Os navios estrangeiros começam a rarear no porto. Para completar, uma epidemia de bexiga mata um terço da População e a calamidade é tanta que o Caminho do Mar é fechado e interrompida a ligação com São Paulo. Em 1683, a capital da Capitania é transferida de São Vicente para São Paulo, um golpe para a Vila de Santos, que vinha desempenhando este papel na prática. Quando tem início o Comércio de escravos negros, o crescimento da importação é tanto que, em duas ou três décadas, a População branca se reduz a menos da metade. Além disso, o tráfego de navios negreiros acabam trazendo da África novas moléstias para a Vila já infestada por algumas endemias. Aos problemas financeiros e à pobreza se juntam o desânimo geral, a deterioração dos valores morais, o aumento das doenças venéreas e o abastardamento da População, que abandona as lavouras e se entrega ao ócio. No final do século, Santos para de produzir gêneros alimentícios, que passam a vir de São Paulo, e resta apenas a cana como atividade agrícola. O primeiro censo santista, de 1765, acusava uma População de apenas 2.081 pessoas, das quais menos da metade é branca, sendo os demais mestiços ou negros.

Nos primeiros tempos, a comunicação com o Planalto se fazia por canoas, apesar de já existir caminho por terra antes mesmo da Fundação das Vilas. O primeiro caminho conhecido era a "trilha dos goianazes", mais ou menos onde hoje está a Estrada Velha, utilizado por João Ramalho, que se estabelecera em Santo André. Em 1553 foi aberto outro caminho por João Perez, o Gago. Esse caminho passou a ser o preferido entre os dois, por ser menos sujeito a ataques índios. Houve várias tentativas de diversos governadores para melhorar o Caminho do Mar, com aterros aqui e ali e reparos constantes no trecho da serra, mas o problema era que o trecho da serra era muito ruim, íngreme e escorregadio. Finalmente, o capitão-general Bernardo José de Lorena, chamado para executar reparos na estrada, mudou o traçado na serra e resolveu o problema fazendo um novo traçado em curvas. O novo "Caminho Calçado do Lorena" tinha 180 curvas e 9 km eram calçados com pedras numa largura de 3 metros. Mas o trecho ótimo da serra suplantava em muito a parte final da estrada, em Cubatão, onde o percurso tinha de ser feito por embarcações.

O capitão-general Antonio Manuel de Melo Castro e Mendonça cria as primeiras linhas postais entre Santos e São Paulo e São Paulo e Rio de Janeiro. É a terceira e definitiva tentativa de estabelecimento dos Correios. Dois anos depois São estabelecidas linhas entre São Paulo e Itu, Paranaguá e São Sebastião, facilitando a comunicação de Santos com esses pontos da Capitania.

Em 1808 a Corte Real Portuguesa se transfere para o Brasil, provocando o desenvolvimento geral da colônia. Em Santos, o custo de vida diminui em virtude da retomada da agricultura nas Áreas antes abandonadas.

Em janeiro de 1810 foi decretada a iluminação das ruas com 69 lampiões de azeite de peixe. Também foi o ano em que o Brasil foi declarado Reino e seus portos abertos aos navios estrangeiros. Em 1814, um novo censo acusa que a População havia dobrado para 5.128 pessoas, sendo 2.993 indivíduos livres e 2.135 escravos.

O Rei D. João retorna a Portugal deixando Pedro como regente. Mas as Cortes trabalham para fazer retornar o Brasil à condição de simples colônia e, numa sucesSão de decretos, isola o poder de D. Pedro e corta-lhe recursos financeiros. O Brasil jamais concordaria em caminhar para trás e a insatisfação diante das medidas portuguesas era de um ódio contido. No interior dos quartéis os soldos dos brasileiros eram pagos com atrasos de 3 a 4 anos e sempre em valor menor do que o soldo pago aos soldados portugueses. Foi em meio a esse quadro que estoura uma revolta no quartel santista, comandada por Francisco das Chagas e José Joaquim Cotindiba, no que tiveram apoio de muitos populares entusiasmados. Os revoltosos mataram os chamados "retrógrados" e saquearam negociantes portugueses. Uma corveta portuguesa ancorada no porto impõe resistência ao levante e as lutas duram alguns dias, terminando com a chegada do 2° Batalhão de Caçadores e a rendição dos revoltosos.

No início de setembro de 1822 D. Pedro vem a Santos. O motivo, de conhecer a família de José Bonifácio, não convenceu ninguém. Na verdade, o príncipe veio examinar as fortificações do porto e sondar o ambiente - em caso de separação, ele precisava saber se poderia se defender de um ataque estrangeiro e com o que e quem poderia contar na terra santista. Poucos dias depois ele proclama a separação.

Em 17 de fevereiro de 1827 é inaugurada a Estrada de Rodagem de Santos para São Paulo. Um grande aterro na região de Cubatão liga definitivamente Santos e a Ilha de São Vicente ao continente. A estrada deu nova expresSão econômica ao Porto, ao Município de Santos e a toda a Província de São Paulo.

Em 26 de Janeiro de 1839 a Vila de Santos é elevada à categoria de Cidade, através de decreto assinado pelo Presidente da Província de São Paulo, Venâncio José Lisboa. Mas o fato só foi festejado um mês depois, quando chegou às mãos do presidente da Câmara, José Vieira de Carvalho, a comunicação oficial do governo provincial.

Em 1° de março de 1841 é promulgada a Lei 17, estabelecendo os limites entre os Municípios de Santos, São Vicente e São Bernardo.

A sociedade santista se mobilizou e a cidade fez festa para receber o Imperador D. Pedro II e D. Tereza Christina. Em 1847 o governo cria em Santos a Capitania dos Portos de São Paulo. No ano seguinte surge o primeiro jornal impresso, a "Revista Commercial" que, em 1872 levaria o nome de "Diário de Santos".

A idéia de uma estrada de ferro ligando Santos e São Paulo foi inicialmente de Frederico Fomm, prussiano casado com uma santista, que obteve concesSão para a construção e exploração em 1838. Mas ele faleceu antes de conseguir reunir o capital necessário e foi dada nova concesSão ao Visconde de Monte Alegre, que se une ao Visconde de Mauá e ao Marquês de São Vicente. Mas o Visconde de Mauá, cuja firma estava com um passivo de 8.000 contos, vendeu o privilégio a uma companhia inglesa por 40.000 libras esterlinas. Assim surgiu a São Paulo Railway Co. Em 1860 foram iniciados os trabalhos e Santos assistiu a demolição de toda a ala esquerda do Convento de Santo Antonio, vendido aos ingleses para a construção da estação, o que causou grande indignação. O santista Francisco Martins dos Santos, em representação ao Imperador, obteve ordem de preservação do restante do Convento e da Igreja de Santo Antonio do Valongo e impediu a tempo a sua demolição.

A primeira ferrovia ligando Santos à Província de São Paulo estava pronta. O acidentado terreno da Serra do Mar era vencido por quatro planos inclinados de aproximadamente 2 km de extenSão, dotados de um sistema funicular. Sua tração era feita por enormes máquinas a vapor, onde o peso de um trem compensava o peso de outro. Ao final da composição era engatada uma "serrabreque", também chamada "locobreque", com a única função de frear o trem em caso de emergência. A ferrovia era um marco em tecnologia para a época. Em 16 de fevereiro de 1867 os santistas assistiram a chegada da primeira locomotiva a vapor. Todo movimento comercial e industrial de São Paulo passou a utilizar essa ferrovia, que foi fator determinante para o desenvolvimento de Santos.

O espírito abolicionista de Santos começa a ganhar forma nos idos de 1870 para se tornar uma campanha ruidosa por volta de 1882, quando republicanos, liberais, abolicionistas e enfim, a sociedade santista inteira se entrega ao trabalho de libertar o escravo aqui e em todos os pontos da Província. Os santistas criam quilombos para receber negros fugidos, sendo o de Jabaquara o mais importante, e algumas famílias santistas também abrigam refugiados. Santos dá um exemplo de civismo e abnegação, coroado pela assinatura da Lei Áurea em 1888.

Em 1872 começam a circular os primeiros bondes puxados a burro. Também nesse ano se faz a canalização das águas do Rio Cubatão, o que diminui a taxa de mortalidade da cidade. Em 1881 é inaugurado o Theatro Guarany, de alto luxo, construído por Garcia Redondo. Em 1885 é inaugurada a linha de telefones entre Santos e São Vicente.

Em 1888 Santos já possuía 20.000 habitantes, água limpa encanada e iluminação à gás. Mas, apesar do crescimento e dos avanços que se faziam, não havia rede de esgotos, o número de cocheiras havia duplicado, a coleta de lixo era quase inexistente e a cidade era um viveiro de moscas e mosquitos. No ano seguinte se verifica uma grande epidemia de febre amarela.

No início de 1889, o antigo arsenal e estaleiro da marinha, datado do século XVII e situado em frente ao Carmo, é derrubado para o início das obras de construção do cais. Acredita-se que o revolvimento do lodo putrefato acumulado na antiga "praia do Consulado" e também no "porto do Bispo", locais onde se atiravam os resíduos da cidade, tenha sido o estopim da epidemia de peste negra (febre amarela) que assolou Santos, uma das maiores e mais violentas das que atacaram a cidade. Foi uma tragédia coletiva: o Mosteiro de S. Bento virou hospital, bem como o Theatro Rink, a Beneficência abriu as portas, a Cruz Vermelha atendia à domicílio, os corpos eram transportados por carrinhos ao cemitério, que permanecia aberto à noite e as redações dos jornais viraram postos de informação. Os mais abastados haviam deixado a cidade e a População que ficou foi sendo vitimada. A crise só terminou em maio, com um saldo de 700 mortos.

No ano de 1889 é inaugurada a linha de bondes do José Menino, de Mathias Costa, e o ano histórico termina com a proclamação da República, em 15 de novembro, para a qual Santos contribuiu de forma intensa.

Em 1892 estava pronto o primeiro trecho do porto organizado, com um cais de 260 metros de extenSão, novos armazéns e uma linha férrea. A obra pioneira e que suplantou tremendas dificuldades técnicas, é inaugurada em 2 de fevereiro de 1892, com a atracação do vapor "Namisth", de bandeira inglesa.

A 6 de setembro de 1893 estourava no Rio de Janeiro a chamada Revolta da Armada, comandada pelo Almirante Custódio de Melo. Os revoltosos queriam instaurar um regime parlamentarista e, para tanto, pretendiam instalar base de operações em Santos. Era Presidente o Marechal Floriano Peixoto e o Presidente da Província era Bernardino de Campos, que desagradavam a ala mais ortodoxa dos republicanos santistas, liderados por Martim Francisco e Vicente de Carvalho. A Câmara tinha seu primeiro quadro de Vereadores eleitos pelo povo e a cidade se transformara em verdadeira praça de guerra. A recusa do Clube Republicano em dar seu apoio a Floriano e Bernardino na defesa de Santos gerou uma crise política e uma onda de renúncias entre os Vereadores, renúncias que se repetiram em 1894. O Clube Republicano só cedeu e se decidiu pela defesa da República depois que a cidade foi bombardeada e repercutia a atitude heróica que tivera Bernardino de Campos no evento.

Em 1894 é promulgada a Constituição Municipal de Santos, a primeira do Brasil, mas ela é cassada pelos próprios vereadores santistas antes de completar um ano de existência. Santos volta ao sistema de intendência até o ano de 1907, quando elege seu primeiro prefeito por eleição direta.

Com o desenvolvimento econômico e a expanSão da cultura cafeeira pelo interior de São Paulo, Santos torna-se o maior porto exportador de café do mundo, destacando-se como um dos mais importantes centros comerciais da América do Sul e atraindo grande contigente de imigrantes europeus que aqui se estabeleciam para exercer atividades ligadas ao porto e ao Comércio. No final de 1913 os estrangeiros já somavam 42%, quase a metade da População de Santos.

A partir de 1889 é desenvolvida uma grande campanha para sanear a cidade, começando com a construção do primeiro trecho de cais. Era Secretário do Interior o santista Vicente de Carvalho, que toma uma série de medidas saneadoras. Ainda nesse ano se faz a canalização a coberto dos 5 ribeirões santistas, se institui a vacina obrigatória, amplia-se o serviço de limpeza pública e obriga-se a observância do Código de Posturas elaborado em 1896. Mas a parte mais marcante da campanha de saneamento de Santos foi, sem dúvida, a abertura dos canais de drenagem, sendo o primeiro inaugurado em 1907. Depois dos canais foram executados serviços de esgoto, com uma rede urbana que desaguava na Ponta de Itaipu. Para sustentar os canos do emissário foi construída a Ponte Pênsil, em São Vicente, cujo serviço de esgoto foi ligado mais tarde ao sistema de Santos. O sistema sanitário projetado por Saturnino de Brito criou as condições necessárias e definitivas para o crescimento do Município. Em 1914, um novo censo apontava a População de 88.967 pessoas, contra as 52.000 contadas em 1901.

Em 10 de março de 1928 uma tragédia abala a População santista: um grande bloco de terra se desprende do Monte Serrat e cai sobre os fundos da Santa Casa, o pavilhão de Isolamento e um quarteirão de casas construídas junto ao seu sopé. O desastre, que causou inúmeras mortes e grande prejuízo material, teve repercusSão nacional e provocou na cidade um grande movimento de solidariedade, com o socorro às vítimas e a coleta de donativos em prol da Santa Casa, que pode erguer um novo hospital. O desabamento foi o segundo que ocorreu no mesmo lugar, tendo havido um menor em 1901.

Sob a administração do Prefeito Aristides Bastos Machado, um dos prefeitos mais urbanistas até então, é entregue à População o primeiro trecho da orla urbanizada, os jardins da praia, entre o Hotel Internacional e o Canal 2 e no trecho Gonzaga-Boqueirão. No ano seguinte São inaugurados o Hotel Parque Balneário e o Atlântico Hotel, no Bairro do Gonzaga.

Por decreto do então presidente Eurico Gaspar Dutra, em 1946 o jogo passa a ser proibido no Brasil, o que causa o fechamento dos vários cassinos da cidade, inclusive do grande Cassino Monte Serrat.

Através de um golpe militar, o exército assume o poder, fecha o Congresso e passa a nomear os prefeitos de cidades consideradas de "interesse militar" e pontos estratégicos do país. Como porto Santos não escapa à intervenção, sua autonomia política é retirada e o prefeito recém-eleito Esmeraldo Tarquínio é cassado. A cidade passa a ser governada por prefeitos "biônicos", nomeados pelo governo federal, sendo o primeiro deles o General Clóvis Bandeira Brasil.

A autonomia de Cubatão é decretada para a construção de um parque industrial que atrai milhares de migrantes provenientes do nordeste brasileiro. Este fator vem a causar alguns problemas sociais e agravar outros tantos.

Com o crescimento demográfico e turístico a partir da década de 60 e a febre imobiliária que acaba com as grandes mansões da praia e constrói centenas de edifícios ao longo da orla da praia, Santos deixa de ser a cidade agradável que era até os anos 50. Em 1970 encontramos uma cidade bem diferente: pouquíssimas Áreas verdes, favelas se instalando nos morros, palafitas sendo erguidas nos mangues e ar poluído pela proximidade com o parque industrial de Cubatão. Mas o maior agravante é a perda da balneabilidade das praias, tanto em Santos quanto em São Vicente. A poluição das águas se deve a vários fatores: a superlotação das cidades irmãs nas temporadas supera a vazão do sistema de esgotos e parte dele é despejado em plena baía vicentina; o desaguamento da Represa Billings, onde é despejado metade do esgoto da Grande São Paulo; e finalmente, os resíduos industriais e o esgoto lançado de forma clandestina nos canais. As praias de Santos e São Vicente, sem a sua balneabilidade, afugentam os turistas para outros locais, como o Guarujá e as cidades do litoral sul. Santos passa a receber na maioria turistas de baixa renda, que depredam e sujam ainda mais as praias.

Em 2 de agosto de 1983 é restabelecida a autonomia política da cidade e Santos pode eleger seu primeiro prefeito depois de 16 anos de intervenção federal.

O ano de 1989 marca o início de um amplo plano para a recuperação turística da cidade. Graças à Sabesp, com investimentos em infra-estrutura, e às comportas dos canais de Saturnino de Brito, que voltam a ser utilizadas como se deve, a balneabilidade das praias é recuperada em 1991. O último palacete remanescente da época dos "barões do café", na praia, é restaurado e reabre como Pinacoteca Benedicto Calixto, o Museu de Pesca é totalmente revitalizado, o Aquário Municipal sofre uma reforma, assim como a Praça Independência e o canteiro central da Av. Ana Costa. Em 2000, os jardins da praia entram para o Guiness World Records como o jardim frontal de praia de maior extenSão do mundo, marca que detém até hoje.

Com o centenário de inauguração do Hotel Internacional, a cidade comemora sua 100ª temporada de verão, quando é divulgado um balanço da Embratur apontando Santos como a cidade mais visitada por estrangeiros no litoral paulista.

A partir de 1999, projetos como o Plano de Revitalização do Valongo e Alegra Centro provocam o início da recuperação do Centro, no impulso da restauração total da antiga Bolsa de Café. A Prefeitura passa a oferecer incentivos fiscais e benefícios à iniciativa privada em troca do restauro de prédios depredados, o que melhora consideravelmente o aspecto geral do Centro. Em 2002 tem início a restauração do Theatro Coliseu e é inaugurada a linha turística do bonde. Logo depois, é implantada a iluminação por lampiões nas ruas XV de Novembro e do Comércio. Em 2004 é finalizada a reforma da Estação Ferroviária, bem como seu entorno reurbanizado, no Valongo. Todas essas medidas, e mais a promoção continuada de programação cultural e artística, transformaram o Centro em foco de atração turística e para lá atraíram clubs noturno, restaurantes e empresas, dentro do conceito de reciclagem arquitetônica.