Já no século XVI era conhecido o caminho de tropas que, de São Paulo, atingia Viamão, no Rio Grande do Sul, passando pelos Campos Gerais, no Paraná, planalto de Santa Catarina, Vacaria e outras localidades. A abertura desse caminho histórico, que desde os primeiros tempos foi conhecido pela denominação de Caminho de Sorocaba, deve-se a iniciativa dos tropeiros de gado do sul do país, cujo comércio com as famosas feiras daquela cidade paulista, vinha de data remotíssima. Dos "pousos" dos tropeiros foram nascendo ao longo do caminho numerosas povoações, muitas das quais se transformaram em cidades importantes, tais como: Jaguariaíva, Castro, Ponta Grossa, Palmeira, Campo Largo, Piraí do Sul, Lapa e Rio Negro originárias desses "pousos" ou "acampamentos" dos feirantes de Sorocaba.

Eis como Rocha Pombo descreve o Caminho de Sorocaba:

"O caminho para São Paulo, pelos Campos Gerais, foi aberto desde os primeiros tempos do povoado. O traçado cortava apenas alguns capões (onde os viajantes descansavam ou faziam suas pousadas), preferindo-se em geral, o campo aberto, onde a conservação dos caminhos era mais fácil. Desde que se saía de Curitiba, andava-se fazendo uma enorme curva até o passo de Itararé para São Paulo.

Sobre esse caminho primitivo foram se formando povoados, tornando-se mais notáveis aqueles onde as caravanas (tropas) costumavam fazer o pernoite".

Depois de mencionar os diversos itinerários seguidos pelos caminhos de Sorocaba, citando "Mapas" e outros documentos, diz Romário Martins:

"Pelo visto ligava-se grande importância a esse caminho que a tinha inegavelmente, pois foi em seu tempo, a única comunicação terrestre de São Paulo aos confins meridionais do Brasil e o incentivo para as povoações que, devido a ele, pontearam os campos do seu percurso e que, muitas delas, se transformaram em vilas e cidades, como no Paraná: Jaguariaíva, Piraí do Sul, Castro, Ponta Grossa, Campo Largo, Lapa e Rio Negro".

O povoamento da localidade onde hoje se encontra Piraí do Sul, foi iniciado em princípios do século XVII, numa gleba de propriedade do Padre Lucas Rodrigues França, filho do Capitão-Governador João Rodrigues França. A fazenda propriedade do Padre Lucas se localizava no vale do rio Piraí. O primitivo nome da localidade foi o de Bairro da Lança, tirado de uma das primeiras famílias que habitaram o lugar.

Com o estabelecimento de Manoel da Costa Ferreira e sua esposa, Ana Maria Tenória, efetuando alguns anos mais tarde aumentou-se o número de moradores da povoação que nessa altura, já contava com regular efetivo de habitantes. Nos meados do século XVIII os moradores dos Bairros de Piraí, Lança, Fundão e outros, sentiam a necessidade de uma capela, onde pudessem praticar o culto religioso e cogitaram então de erguê-la sob a invocação de Nossa Senhora de Sant' Ana. Ana Mendes Tenória, auxiliada pelo seu marido Manoel da Costa Ferreira, tratou de doar o terreno necessário à ereção da capela, o qual se situava no lugar denominado de Campo Comprido, além do rio Piraí, o que foi feita por escritura pública lavrada em Tabelião de Notas, dando ainda, como contribuição para o mesmo fim, trinta novilhas e quatro touros. O contrato estabelecia que a capela seria construída com o auxílio dos moradores e vizinhos da localidade, ficando a doação sem efeito, na hipótese de não ser construída a igreja.

O fervor e o entusiasmo de Ana Tenória fez com que lançasse mão à obra, não esmorecendo e contou com o apoio dos demais moradores, surgindo afinal o templo. Seu marido, adquiriu a imagem da Padroeira Nossa Senhora Sant' Ana, bem como os parâmetros e alfaia necessários ao culto divino. A morte porém, veio surpreendê-lo, quando consagrava seus últimos dias à execução da obra, que idealizava juntamente com sua esposa, na satisfação de seu desejo religioso de criar uma nova freguesia em Piraí. Ana Mendes, também não sobreviveu muito tempo ao seu marido. Mortos os protetores e fundadores da capela de Sant' Ana do Piraí, o abandono trouxe para a Capela, ruinas das mais desoladoras. Em 1765 estava ela caindo aos pedaços; as imagens e os parâmetros encontravan-se em poder de particulares e tudo jazia no mais completo abandono. Por esse tempo o visitador ordinário, o Padre Manoel Francisco Villela, vigário da paróquia de Santos, em visita que ali realizou, determinou que os objetos sagrados passassem a ser recolhidos à Matriz de Curitiba , até que a Capela de Piraí fosse reconstruída.

Nos meados do século XIX os moradores do bairro da Lança, erigiram a Capela do Senhor Menino Deus e em torno do novo templo, se foram erguendo vivendas que formaram a povoação de Lança. Dentre os primitivos habitantes da localidade, destacaram-se João da Lança, Joaquim Guerreiro e outros.

Pela Lei nº 329 de 12 de Abril de 1872, o povoado de Lança foi elevado a categoria de freguesia, com a denominação de Freguesia do Senhor Menino Deus de Piraí, integrando o território do Município de Castro. Em virtude da Lei provincial nº 631 de 5 de março de 1881, Piraí foi elevado a categoria de Vila, com território desmembrado de Castro.

O novo município foi instalado solenemente em 24 de Julho de 1882, data em que foi também empossada a primeira Câmara Municipal. Ao efetuar-se a revisão do quadro territorial do Estado, em 1943 a denominação do município foi alterada para Mirim, por força do Decreto-lei Estadual nº 2 de 10 de outubro de 1947, ainda uma vez modificada a denominação do Município, que passou a denominar-se Piraí do Sul, nome que ainda conserva até a presente data.