As primeiras notícias de desbravamento da região de Petrópolis datam de 1531, mas sua colonização se deu com as concessões de terras, a partir de 1686. Das sucessões hereditárias e vendas a terceiros, surgiram as Fazendas Córrego Seco, Itamarati, Samambaia, Corrêas, Quitandinha, Velasco e Morro Queimado.

Já no segundo decênio do século XVIII, com a abertura do atalho do "Caminho Novo" aberto por Bernardo Soares Proença, ligando o Porto da Estrela com o "Sítio de Garcia Rodrigues", atual Paraíba do Sul, mais colonos começam a povoar a região.

D. Pedro I, que nas viagens para Minas pousava na Fazenda de Corrêas, conhecendo as belezas e salubridade da região, adquiriu a Fazenda do Córrego Seco em 1830, pela quantia de vinte contos de réis, acrescida no ano seguinte de gleba no Alto da Serra. Com a abdicação de D. Pedro I em 1831, essas propriedades ficaram arrendadas até 1842, quando, após a morte de D. Pedro I, passaram para seu filho D. Pedro II.

O levantamento de uma povoação e a construção do palácio, hoje Museu Imperial, bem como o plano para arrendamento e colonização das terras foi iniciado em 1843. Nesta ocasião foram construídos novos trechos da estrada da Serra da Estrela, sob o comando do engenheiro alemão Júlio Frederico Koeler. No ano seguinte, foi criado o distrito de Petrópolis, da freguesia de São José do Rio Preto, município de Paraíba do Sul.

Graças às facilidades concedidas por D. Pedro II, em 1845 chegaram ao "Córrego Seco da Serra Acima", denominação primitiva do Alto da Serra, os primeiros grupos de colonos alemães. A chegada desses colonos fez com que o governo adquirisse outras duas fazendas, do Velasco e do Itamarati, e recebesse em doação a fazenda Quitandinha, com vistas a transformar suas terras em colônia agrícola.

Com a elevação do arraial do Porto da Estrela à categoria de vila, em 1846 Petrópolis passou à categoria de freguesia, com o topônimo São Pedro de Alcântara de Petrópolis.

Em 1854, por iniciativa de Irineu Evangelista de Souza, o Visconde de Mauá, a cidade recebeu novo impulso com a construção da primeira estrada de ferro brasileira, que ligava o Porto de Mauá à Raiz da Serra. Nesta fase, o pioneirismo e espírito vanguardista da cidade se solidificaram. A fertilidade das terras, a excelência do clima, a dedicação do Imperador e, mais ainda, o espírito empreendedor dos colonos motivaram rápido desenvolvimento da freguesia que, em 1856, tinha mais de seis mil habitantes. O movimento de emancipação começou a tomar vulto e, em 1857, foi criado o município de Petrópolis, elevada à categoria de cidade, pela Lei Provincial n.º 961, de 29 de setembro daquele ano, sendo instalado em 27 de junho de 1859.

Em 1861, a primeira estrada de rodagem do país, a União e Indústria, foi inaugurada ligando Petrópolis a Juiz de Fora. Em 1883, a Estrada de Ferro Príncipe do Grão-Pará, mais tarde Leopoldina Railway, fez com que o primeiro trem subisse a serra.
Com a proclamação da República, o surto do progresso petropolitano pareceu diminuir. Porém, a Revolta da Armada, em 1893, impossibilitando as comunicações com a cidade de Niterói, obrigou que o Governo Estadual mudasse a capital fluminense para Petrópolis, situação que perdurou até 1902.

A abertura da estrada Rio-Petrópolis, inaugurada em 1928, a construção de rodovias interestaduais para Bahia e Minas Gerais, fazendo passar a maior parte do tráfego por Petrópolis, mais sua ligação com Teresópolis, evidenciam a posição invejável do município no panorama turístico e industrial do Estado.