A evolução histórica de Engenheiro Paulo de Frontin acha-se ligada à de Vassouras e à expanSão da cultura cafeeira no vale fluminense do Rio Paraíba do Sul. Inicialmente ocupada pelos índios tamoios, a penetração na Área dos atuais municípios de Vassouras, Paty do Alferes, Miguel Pereira e Engenheiro Paulo de Frontin teve origem nas primeiras explorações que visavam transpor a Serra do Mar, com a abertura do Caminho Novo do Tinguá. Os tropeiros que subiam o Rio das Mortes, em direção a Sacra Família do Tinguá, fixaram o ponto de passagem em pequena várzea. Esse núcleo original foi-se expandindo gradativamente, sendo elevado à categoria de vila de Vassouras em 1833.

As lavouras de café expandiram-se por todo o território da vila, constituindo-se em fator de progresso e acentuada dinamização da economia local. Esse surto de desenvolvimento motivou a criação da freguesia de Nossa Senhora de Vassouras, em 1837, tendo como sede a vila de Vassouras que, em 1857, foi transformada em cidade e sede do município.

Rodeio, cujo nome está ligado ao fato de que no local se faziam rodeios de gado destinados à Corte, foi o núcleo original da sede municipal de Paulo de Frontin, que era uma vila de passagem e descanso dos tropeiros que iam para as zonas de mineração. A vila desenvolveu-se com a implantação da Estrada de Ferro D. Pedro II, na segunda metade do século XIX, construída nas terras que pertenceram à fazenda Hermitage, cujo dono era Joaquim Anjos de Oliveira do Alto. A ferrovia utilizou como corredor um dos vales onde hoje se situa a cidade. A primeira expanSão corresponde, portanto, à implantação de um centro de serviço junto à estação ferroviária. Quando a cultura cafeeira entrou em decadência, alguns centros urbanos das serras próximas à Baía de Guanabara foram escolhidos para implantação de indústrias, em função da ferrovia. Rodeio, então distrito de Vassouras, foi um dos centros escolhidos. A criação das primeiras indústrias remonta ao início do século XX, primeira fase da industrialização brasileira.

Em 1911, o município de Vassouras era formado por oito distritos, dentre os quais o de Rodeio e o de Sacra Família do Tinguá. Rodeio teve seu nome alterado para Soledade do Rodeio em 1943, e para Engenheiro Paulo de Frontin em 1946, em homenagem ao responsável pela duplicação da linha férrea na Serra do Mar, e da abertura de diversos túneis, entre eles o chamado “Túnel Grande”, com 2,5 km de extenSão.

A emancipação do município deu-se com o advento da Lei n.º 3.785, de 25 de novembro de 1958, incorporando o distrito de Sacra Família do Tinguá, e sua instalação definitiva data de 19 de janeiro de 1964.