A penetração na Área dos atuais municípios de Vassouras, Paty do Alferes, Miguel Pereira e Engenheiro Paulo de Frontin teve origem nas primeiras explorações que visavam transpor a Serra do Mar, com a abertura do Caminho Novo do Tinguá. Os tropeiros que subiam o Rio das Mortes, em direção a Sacra Família do Tinguá, fixaram o ponto de passagem em pequena várzea.

Concedida como sesmaria a Luiz Homem de Azevedo e Francisco Rodrigues Alves, denominada "Sesmaria de Vassouras e Rio Bonito", por volta de 1803 foram doados alguns lotes de terra ao longo do “Caminho da Polícia” para construção de uma capela em honra a Nossa Senhora da Conceição. Com isso, o núcleo original foi-se expandindo gradativamente, culminando com a emancipação da região, dada pelo Decreto Geral de 15 de janeiro de 1833, e instalação em 15 de março do mesmo ano.

As lavouras de café expandiram-se por todo o território da vila, constituindo-se em fator de progresso e acentuada dinamização da economia local. Esse surto de desenvolvimento motivou a criação da freguesia de Nossa Senhora de Vassouras, em 1837, tendo como sede a vila de Vassouras que, em 1857, foi transformada em cidade e sede do município.

Vassouras foi o centro urbano de maior projeção no Vale do Paraíba durante o ciclo cafeeiro, sendo inclusive conhecida como "Terra dos Barões". Foram erguidos casarões, palacetes, hotéis e um teatro; a vida social era intensa, as fazendas eram ampliadas e reformadas para garantir conforto aos ilustres visitantes que chegavam da Corte. Entretanto, a abolição dos escravos, a proclamação da República e o fim do ciclo do café, levam à região decadência econômica e política. O cultivo do café é
gradativamente substituído pela atividade agro-pastoril.

O município sofreu drásticas alterações em seu espaço territorial original, com o desmembramento de Miguel Pereira, em 1955; Engenheiro Paulo de Frontin, em 1958, e Paty do Alferes, em 1989.

A implantação da sede obedeceu a padrões característicos do período do café, com ocupação diversificada entre zonas altas e baixas, cujo pólo central é a praça de grandes dimensões que abriga a igreja matriz.

O adensamento e a expanSão no decorrer do século XX obedeceram aproximadamente ao modelo original, embora alguns exemplos arquitetônicos do ciclo do café tenham sido irremediavelmente perdidos. A única alteração digna de nota foi o deslocamento do centro de polarização da praça da matriz para a Área comercial que se desenvolveu no perímetro do terminal rodoviário.